Fu edificato intorno al 1225, parallelamente all’adozione da parte di Massa del Podestà quale governatore del comune; la carica, in un primo tempo affidata a cittadini pisani, venne successivamente ricoperta da senesi.


In seguito alla conquista da parte dei senesi, il magistrato incaricato di governare la città mantenne il titolo di “Podestà”, il palazzo conserva ancora oggi numerosi stemmi murati nella facciata ed appartenenti alle casate che si fregiarono di questo titolo.

Nella parte destra della facciata, in un incavo della pietra, veniva conservata la sbarra di metallo con la misura standard del Comune, chiamata “passo”, a sua volta divisibile in tre “braccia”; tali misure vennero utilizzate fino al 1586, anno in cui vennero adottati i pesi e le misure vigenti a Siena.