Il libero comune di Massa, dopo la sua costituzione, per affermare la propria autorità ed il proposito di ampliare la città, costruì nel 1228 la massiccia torre del Candeliere o dell’Orologio, che s’innalza per 24 m ed ha il lato di 11,50 m.
Nel 1335 i Senesi si impossessarono di Massa Marittima e costruirono la loro fortezza da Monteregio alle Mura di cinta, dividendo così in due parti la città per meglio dominarla.
I Senesi, entrando in Massa, distrussero quasi per intero la Torre, ricostruendola di un terzo inferiore alla precedente, per innestarvi il maestoso arco detto appunto Arco Senese, una formidabile costruzione di guerra e di dominio sulla città ormai conquistata, ma ancora ribelle e pronta a continue sollevazioni.
L’arco, che ha una corda di 21,35 m, fu provvisto di un viadotto per congiungere la Torre dei Massetani all’imponente Fortezza Senese, una vera e propria opera d’ingegneria militare.
Dalle mura di cinta si partono due ali di doppie mura in travertino con archetti guelfi da ambedue i lati.
Le mura laterali avevano torri, rivellini e bastioni. Il disegno della fortezza si deve al maestro senese Agnolo di Ventura, che progettò con altri anche il campanile del Duomo di Siena.
Nel 1413 sulla torre fu posta una campana, sostituita nel 1760 dall’attuale che pesa circa 140 kg, mentre l’orologio fu collocato per la prima volta già nel 1443.
Oggi una visita a questo monumento permette di ammirare uno stupendo panorama sulla città e sulle pianure circostanti, fino al mare.